Benzen - et ... strukturformel, egenskaper og produksjon av benzen

En forbindelse som benzen, Ms kjemi på gården hans har endelig kjøpt bare i 1833. Benzen - en forbindelse som har en kort lunte, kan vi si, selv eksplosiv. Som det er funnet ut?

historien

Johann Glauber vendt sin oppmerksomhet mot den forbindelse i 1649, som ble dannet med fordel når kjemiker engasjert i behandlingen av kulltjære. Men det foretrukket å være inkognito.

Etter omtrent 170 år, og for å være mye mer nøyaktig på midten av tyveårene av det nittende århundre, ved sjanse til å lyse gass, nemlig fra den fraskilte kondensat ekstrahert benzen. Så innsatsen til menneskeheten skylder til Michael Faraday, vitenskapsmann fra England.

Stafettpinnen for kjøp av benzen mottatt tysk Eylgard Mitscherlich. Dette skjer når behandlingen av passerte vannfrie benzosyre kalsiumsalter. Kanskje derfor har vi gitt et navn tilkobling - benzen. Likevel, som et alternativ, forskerne kaller det bensin. Røkelse, hvis du er i arabisk.

Benzen vakkert og lyse, i forbindelse med disse observasjonene Ogyust Loran rådes til å kalle sin "hår" eller "benzen". Bright, skinner - hvis oversatt fra gresk.

Basert på den oppfatning av Linus Pauling, konseptet med arten av elektronisk kommunikasjon, av de kvaliteter av benzen, en vitenskapsmann ga forbindelsesmolekyl som følger. Denne sekskant. Det er innskrevet sirkel. Det foregående viser at integriteten til den elektronisk sky av benzen, som vellykket konkluderer de seks (uten unntak) karbonsyklusen. Bonded binære relasjoner er observert.

Med benzen fra en stilling som et oppløsningsmiddel. Og i utgangspunktet, som de sier, ikke var involvert, var jeg ikke involvert. Men det er i det nittende århundre. I XX århundre har det skjedd betydelige endringer. benzen egenskaper uttrykke de mest verdifulle kvaliteter som hjalp ham å bli mer og mer populært. Den oktantall, som viste seg å være høy, gitt en mulighet for å bruke det som brennstoffelementer for drivstoff kjøretøyer. Denne handlingen drivkraften omfattende fjerning av benzen, ekstrahering av denne utføres som et sekundært produkt produksjon forkoksing stål.

Ved Forties innen kjemisk benzen begynte å bli forbrukt ved fremstilling av stoffer som raskt eksploderer. XX århundre kronet seg selv at raffineringsindustrien har utviklet seg som benzen, som har blitt til å levere den kjemiske industrien.

benzen Feature

Umettede hydrokarboner er svært lik benzen. For eksempel, et hydrokarbon av etylen rekke karakteriserer seg selv som umettet hydrokarbon. Den er kjennetegnet ved en addisjonsreaksjon. Benzen går lett inn i substitusjonsreaksjoner. Alt dette takket være de atomer som er i samme plan. Og som et faktum - konjugert elektron sky.

Dersom formelen er til stede i en benzenring, så man kan komme til grunnleggende konklusjon at denne - benzen, strukturformelen som ser nøyaktig like.

fysiske egenskaper

Benzen - en væske som ikke har noen farge, men det har en uheldig lukt. Benzen smelter når temperaturen når 5,52 grader Celsius. Koker ved 80,1. Tetthet er 0,879 g / ^cm3, en molekylvekt lik 78,11 g / mol. I forbrenning røyker tungt. Det genererer eksplosive forbindelser, når luft trenger inn. Hammere organiske arter (benzen, eter, etc.) med det beskrevne stoff er tilkoblet uten problemer. Det skaper azeotrop forbindelse med vann. Oppvarming før fordampningen finner sted ved 69.25 ° (91% benzen). Ved 25 grader Celsius kan oppløses i vann 1,79 g / L.

kjemiske egenskaper

Benzen omsettes med svovelsyre og salpetersyre. Og også med alkener, halogener, kloralkaner. substitusjonsreaksjon - som er særegen for ham. Temperaturen påvirker trykk gjennombrudd benzenring som strekker seg i en ganske kraftig vind.

Hver ligningen for reaksjonen av benzen kan vi se flere detaljer.

1. elektrofil substitusjon. Brom, i nærvær av en katalysator, omsettes med klor. Resultatet er en klorbenzen:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Friedel-Crafts-reaksjon eller alkylering av benzen. Fremveksten av alkylbenzener finner sted på grunn av forbindelsen med alkaner, som er halogenderivater:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3. elektrofil substitusjon. Her er reaksjonen til nitrering og sulfoneringen. Se benzen ligningen er som følger:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Benzen under forbrenning:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Under visse betingelser, oppviser det en iboende natur mettede hydrokarboner. U-elektronskyen, som er i strukturen av det aktuelle stoffet, forklarer disse reaksjonene.

Av spesiell teknologi avhenge av ulike typer benzen. Derav merking av petroleum benzen. For eksempel, høyt renset og rensing for syntesen. Jeg ønsker å understreke de homologer av benzen, og dersom betong - deres kjemiske egenskaper. Det alkylbenzener.

Homologer av benzen er mye mer sannsynlig å svare. Men den ovennevnte reaksjon av benzen, nemlig homologer passerer med noen forskjeller.

halogene av alkylbenzener

Form av ligningen er som følger:

S6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Ønsket av brom i benzenringen er ikke observert. Han går inn i sidekjeden. Men takket salt-katalysator Al (3) brom fritt og åpent i ringen.

nitrering av alkylbenzener

På grunn av svovelsyre og salpetersyre, nitre-benzener og alkylbenzener. Reaktive alkylbenzener. To produkter er fremstilt fra de tre presentert - en para- og orto-isomerer. Du kan ta en av formlene:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2) 3.

oksidasjon

Benzen er uakseptabelt. Men alkylbenzener lett reagerer. For eksempel, benzosyre. Formelen er som følger:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alkylbenzen og benzen, hydrogenering av

I nærvær av hydrogen forsterkeren begynner å reagere med benzen, således dannede cykloheksan, som diskutert ovenfor. Tilsvar alkibenzoly sømløst omdannet til alkylcyclohexanes. For alkylcyclohexane som skal underkastes den ønskede alkyl-benzen hydrogenering. I utgangspunktet er det en nødvendig fremgangsmåte for fremstilling av ulegert produkt. Og dette er ikke alle omsetningen av benzen og alkylbenzen.

Produksjon av benzen. industrien

Fundam slik produksjon er basert på det faktum at resirkuleringskomponentene: toluen, nafta tjære som blir frigjort ved krakking av kull, og andre. Derfor er benzen produsert i petrokjemiske, metallurgiske bedrifter. Det er viktig å vite hvordan du får forskjellige benzen renhet, på grunn av prinsippet om produksjon og målet bør være en direkte sammenheng med den helt av stoffet.

Brorparten består reforme katalytisk vulstdel kaustobiolitnoy kokt ut ved 65 °, noe som har den virkning at ekstraktet destillasjon med dimetylformamid.

Ved fremstilling av etylen og propylen ble erholdt flytende produkter som dannes under nedbrytning av uorganiske og organiske forbindelser, under påvirkning av varme. Av disse, benzen og isolert. Men, dessverre, er råstoff for produksjon versjonen av benzen ikke så mye. Fordi vi er interessert i stoff hentet fra reformering. Ved en slik fremgangsmåte øker mengden av benzen.

Ved dealkylering ved 610-830 grader med et plusstegn, i nærvær av damp som dannes ved koking av vann og hydrogen, fremstilles fra toluen, benzen. Det er et annet alternativ - en katalysator. Når tilstedeværelsen av zeolitter forekommer, eller alternativt,-katalysatorer, i henhold til temperatur 227-627 grader.

Det er en annen, eldre, metodeutvikling benzen. Med absorpsjon av organisk opprinnelse synker det er isolert fra det endelige resultatet av forkoksing av kull. Produktet ble underkastet damp-gass og forkjøling. For eksempel, i løpet av fatt olje, kilden som er olje eller kull. Når destillasjonen utføres med damp, en absorber separert. Hydrobehandling av råolje benzen bidrar til fri fra unødvendige stoffer.

tjære-råmaterialer

I metallurgi ved hjelp av kull, og hvis avgrense - sitt tørre destillasjon ga koks. Under denne prosedyren, begrenset lufttilførsel. Ikke glem at til en temperatur på 1200-1500 Celsius varmt kull.

Carbon Chemistry benzen krever grundig rensing. Du trenger å bli kvitt obligatorisk fra metyl sykloheksan og hans følgesvenn av n-heptan. Mettede hydrokarboner må også fjernes. Benzen å være prosessen med separasjon, rensing, som vil bli utført mer enn en gang.

Fremgangsmåten som er beskrevet ovenfor, den eldste, men etter en tid mister den sin høye posisjon.

petroleumfraksjoner

0,3 til 1,2% - disse tallene var vår helt i ubehandlet olje. Elendig ytelse til å investere og finansiere styrkene. Det er best å bruke en industriell prosess for behandling av oljefraksjoner. Det er katalytisk reformering. I nærvær av aluminium-platina-rhenium-forsterker som får økende andel av aromatiske karbohydrater, og øker indikator definerer funksjonene er ikke selvantenne brensel under dennes kompresjon.

pyrolyse harpiks

Hvis vi trekke fra ikke petroleum rå faststoff, nemlig ved pyrolyse resulterer i produksjon av propylen og etylen, at denne fremgangsmåten vil være den mest hensiktsmessige. For å være nøyaktig, benzen frigjort fra pyrocondensate. Nedbrytning av visse aksjer krever hydro. Ved rengjøring svovel og umettet suspendert blanding. Den innledende Resultatet av innholdet notert xylen, toluen, benzen. Ved kjøring av hvilke er ekstaktivnym, BTK-gruppe oppnås og separeres benzen.

hydrodealkylering av toluen

Primær helter prosess cocktail av hydrogenstrømnings og toluen mates inn i den oppvarmede reaktor. Toluen ble ført gjennom katalysatorsjiktet. Under denne prosess blir metylgruppen separert for å danne benzen. Der det er hensiktsmessig en bestemt måte av rensing. Resultatet er en høy renhet stoff (nitrering).

toluen-disproposjonering

Som følge metyl avvisning klasse består opprettelse benzen, xylen blir oksidert. I denne prosessen har det blitt observert transalkylering. Handlingen er på grunn av det katalyserende palladium, platina og neodym, som er på aluminiumoksyd.

Reaktoren er motstandsdyktig mot dannelsen av katalysatoren og hydrogen tilføres taluol. Hans mål - å holde avsetning på hydrokarbon konvertering katalysator av flyet. Strømmen som kommer ut av reaktoren blir avkjølt og resirkulert hydrogen fjernes sikker måte. Det som er igjen, er det destillert tre ganger. I den innledende fasen fjernes forbindelser som er ikke-aromatisk. Den andre produserer benzen, og det siste trinn - en fordeling av xylener.

trimeriserings- av acetylen

På grunn av arbeidet i fransk fysisk kjemiker Marcellin Berthelot fra acetylen fremstilling stål benzen. Men det sto en tung cocktail av mange andre elementer. Spørsmålet var hvordan man kan redusere reaksjonstemperaturen. Responsen ble oppnådd bare i slutten av førtiårene av XX århundre. W. Reppe funnet en egnet katalysator, viste det seg å være nikkel. Trimeriserings- - er det eneste alternativet å kjøpe fra acetylen benzen.

benzen dannelse oppstår med aktivert trekull. Ved høye forekomst av varme over kull passerer acetylen. Benzen frigjøres, hvis temperatur er minst 410 grader. Således fortsatt født forskjellige aromatiske hydrokarboner. Derfor må du godt utstyr, som er i stand til kvalitativt klar acetylen. I en slik tidkrevende prosess som trimerisasjons- av acetylen konsumert mye. For å oppnå 15 ml benzen, blir 20 liter tatt acetylen. Du kan se hvordan det ser ut i formel (acetylen, benzen), reaksjonen ikke ta lang tid.

3C2H2 → C6H6 (Zelinsky ligning).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

Hvor de skal bruke benzen

Benzen - det er ganske populær ideen kjemi. Spesielt ofte har det blitt observert som benzen mottatt tjeneste ved fremstilling av cumen, cykloheksan, etylbenzen. For å opprette styrene etylbenzen kan ikke klare seg uten. Utgangsmaterialet for å fremstille kaprolaktam er cykloheksan. Ved å gjøre den termoplastiske harpiks som benyttes er kaprolaktam. Beskriver en substans uunnværlig ved fremstilling av forskjellige malinger, fernisser.

Hvor farlig benzen

Benzen - en toksisk substans. Manifestasjon av følelser av ubehag, som er ledsaget av kvalme og svimmel - et tegn på forgiftning. Det er ikke utelukket død. En følelse av ubeskrivelig glede - det er ikke noe mindre Alarmklokkene i tilfelle av forgiftning av benzen.

Benzen væske forårsaker hudirritasjon. Benzen par lett trenge inn til og med gjennom intakt hud. På det mest kortvarig kontakt med stoffet i en liten dose, men på en jevnlig basis, ubehagelige konsekvenser ikke lang tid å vente. Dette kan være en benmargs leukemi og akutt karakter av forskjellige typer.

På toppen av at stoffet er vanedannende hos mennesker. Benzen virker som et dopemiddel. Fra tobakksrøyk blir tjæreaktig produkt. Han studerte koden, så kom til den konklusjon at innholdet av sistnevnte er ikke trygt for mennesker. Det ble funnet, i tillegg til tilstedeværelsen av nikotin og selv tilstedeværelsen av aromatiske karbohydrater typen benzopyren. Hallmark benzpyrene er kreftfremkallende. Effekt de har svært skadelig. For eksempel forårsake kreft.

Ikke desto mindre er benzen utgangsmateriale for fremstilling av forskjellige farmasøytiske produkter, plaster, syntetisk gummi og, selvfølgelig, pigmenter. Dette er den vanligste barnet i kjemi og en aromatisk forbindelse.