Molekyl og strukturformel av fenol

Fenoler - det vanlige navnet på aromatiske alkoholer. På egenskapene ved materialer er svake syrer. En viktig praktisk betydning er mange homologer hydroksybenzen C ₆ H ₅ 0H (formel Fenol) - enkleste representant for klassen. La oss undersøke dette nærmere.

Fenoler. Den generelle formel og klassifisering

Den generelle formel for de organiske substanser av aromatiske alkoholer, - R-OH. Molekyl selv fenoler og -kresoler dannet radikal - C6H5 fenyl, som er direkte forbundet med en eller flere hydroksylgrupper OH (hydroksyl- grupper). Ved deres antall pr fenoler er klassifisert i mono-, di- og flerverdige. Enverdige forbindelser av denne type er fenol og cresol. Den mest utbredt blant polyhydriske hydroxybenzenes - naftoler som inneholder i sin sammensetning 2 kondens kjerne.

Fenol - representant for aromatiske alkoholer

Tekstilarbeidere fenol var allerede kjent i XVIII århundre: veverne brukte det som et fargestoff. Ved destillasjon av kulltjære i 1834 i Tyskland, kjemiker F. Runge markert krystaller av substans med en karakteristisk søt lukt. Det latinske navnet kull - carbo, såkalt forbindelse karbolsyre (karbolsyre). Tyske forskere har ikke klart å identifisere stoffet. Fenol Molekylformel ble etablert i 1842 O. Laurent, som antas karbolsyre derivat av benzen. For den nye syre som anvendes betegnelsen "fenyl". Sharl Zherar fastslått at substansen er alkohol, og kalte det en fenol. Initial anvendelser sammensatte - medisin, lærgarving, produksjon av syntetiske fargestoffer. Egenskaper av stoffet under vurdering:

• Rasjonell kjemisk formel - C ₆ H ₅ OH.
• Molekylvekten av forbindelsen - og 94.11. e. m.
• Brutto formel av aggregatet, - C ₆ H ₆ O.

Elektronisk og romlige strukturen av et molekyl av fenol

Syklisk struktur av benzen formel tilbys av tysk organisk kjemiker F. Kekule i 1865, og kort tid før det - I. Loschmidt. Forskere har en molekyl av organisk materiale i form av en regulær sekskant med vekslende enkelt- og dobbeltbindinger. I henhold til moderne konsepter, den aromatiske ring - en spesiell type av ringformet struktur, kalt "konjugert binding".

Seks karbonatomer teste prosess sp ² -hybridization elektron-baner. Ikke er involvert i dannelsen av C-C-bindinger i p-elektronskyer lapper hverandre over og under planet til molekylet kjerne. Det er to vanlige elektronskyen som dekker hele ringen. Fenol strukturformel kan se annerledes ut, gitt den historiske tilnærming til beskrivelsen av strukturen av benzen. For å understreke den karakteren av umettede aromatiske hydrokarboner, som vanligvis betraktes som tre av de seks dobbeltbindinger som alternerer med tre enkle.

Polarisasjon på grunn av oksygruppe

I den enkleste aromatisk hydrokarbon - benzen, C ₆ H ₆ - er elektronskyen symmetrisk. fenol formel skiller seg med en hydroksygruppe. Tilstedeværelsen av hydroksyl bryter den symmetri som er reflektert i egenskapene til forbindelsen. Forholdet mellom oksygen og hydrogen i en hydroksygruppe - polar kovalent. Offset felles par av elektroner til oksygenatomet fører til en negativ ladning derpå (delvis). Hydrogen mister elektroner og overtar en del av en belastning "+". I tillegg, oksygenet i O-H-gruppe er eieren av to udelte elektronpar. En av dem tiltrukket av elektronskyen i den aromatiske ring. Av denne grunn, blir kommunikasjon flere polariserte, hydrogen lett erstattes metaller. Modellene gi et inntrykk av den asymmetriske natur fenol molekylet.

Egenskaper interferensatomer i fenol

En elektronskyen av de aromatiske kjerner i molekylet reagerer fenol med en hydroksylgruppe. Det forekommer fenomen, konjugering navn, hvor et oksygenatom eget par av elektroner tiltrekkes av hydroksygruppene i et benzenringsystem. Å redusere den negative ladning kompensert ved en større polarisasjon på grunn av O-H-gruppe.

Den aromatiske ring også varierer elektronisk fordelingssystem. Det er redusert med karbon som er bundet til oksygen, og økes ved nærmestliggende atomer i orthostilling (2 og 6). Paring er opphopning av ansvaret på dem "-". Ytterligere "shift tetthet - sin bevegelse fra atomene ved de meta-stillingene (3 og 5) til karbon i para-stillingen (4). fenol undersøkte blanding for enkelhets skyld og gjensidig kopling innbefatter vanligvis nummerering av atomene i benzenringen.

Forklaring fenol kjemiske egenskaper basert på deres elektroniske struktur

Prosesser konjugering av den aromatiske ring og hydroksyl påvirke egenskapene til både partikler og alle stoffer. For eksempel, en høy elektrontetthet ved atom i orto- og parastillinger (2, 4, 6) gjør det C-H binding av en aromatisk fenol syklus mer reaktiv. Redusert negativ ladning av karbonatomer i meta-stilling (3 og 5). Angrepet av elektrofile partikler i kjemiske reaksjoner eksponert karbon i orto- og para-stillingene. Bromeringsreaksjonen av benzen endringer skje under sterk oppvarming og nærvær av en katalysator. Dannet monogalogenoproizvodnoe - bromobenzene. Formel fenol lar stoff til å reagere med brom i det vesentlige øyeblikkelig uten oppvarming av blandingen.

Aromatisk ring påvirker Tilslutningspolariteten hydroksygruppe, øke den. Hydrogen blir mer fleksibelt, sammenlignet med mettede alkoholer. Fenoler reagerer med alkalier, som danner salter - fenater. Etanol ikke reagerer med alkali, eller rettere sagt, reaksjonsproduktene - etanolater - råtner. I kjemiske betegnelsene fenoler - sterkere syre enn alkoholer.

Representanter for aromatiske alkoholer klasse

Molekylær formel homolog fenol - cresol (methylphenol hydroksytoluen) - C ₇ H ₈ O. stoff i naturlige råstoffer ofte følger med fenol, også har antiseptiske egenskaper. Andre homologer av fenol:

• Katekol (1,2-hydroksybenzen). Kjemisk formel - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hydroksybenzen) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroksybenzen) - _C-6 H ₃ (OH) _3.
• Naftol. Stoff Molekylær formel - C ₁₀ H ₇ OH. Det er brukt ved fremstilling av fargestoffer, legemidler, aromatiske forbindelser.
• Tymol (2-isopropyl-5-metylfenol). Kjemisk formel - _C-6 H _3-CH3 (OH) (C ₃ H _7). Brukes i syntetisk organisk kjemi, og medisin.
• Vanillin bortsett fenoliske resten inneholder en etergruppe og et aldehyd rest. Molekylformel forbindelse - C ₈ H ₈ O _3. Vanillin er mye brukt som et kunstig smakstilsetning.

Formel reagens for påvisning av fenoler

Kvalitativ bestemmelse av fenol kan utføres ved anvendelse av brom. Som et resultat av substitusjonsreaksjonen av et hvitt bunnfall tribromfenol. Katekol (1,2-hydroksybenzen) er farget i grønn farge i nærvær av oppløst treverdig jernklorid. Med den samme reagens reagerer fenol og et trifenol tildannet med en fiolett farge. Kvalitativ reaksjon på resorcinol - utseende av mørk fiolett farge i nærvær av ferriklorid. Gradvis, fargen på løsningen blir svart. Formelen av reagenset, som brukes til å gjenkjenne visse fenol og dets homologer, - _FeCl3 (jern-III-klorid (III)).

Hydroxybenzene, naftol, tymol - alle fenoler. Den generelle formel for substansen for å bestemme medlemskap for disse forbindelsene til den aromatiske serie. Alle de organiske forbindelser som inneholder i deres formel fenylresten C ₆ H _5, med hvilke hydroksygruppene er direkte knyttet til utviser spesielle egenskaper. De skiller seg fra alkohol er best uttrykt syrlig karakter. Sammenlignet med stoffer homolog serie benzen, fenoler - mer aktiv kjemisk forbindelse.