Hva er typiske reaksjoner for alkaner

Hver klasse av kjemiske forbindelser som kan fremvise egenskaper på grunn av deres elektroniske struktur. For alkaner typisk substitusjonsreaksjon, spalting eller molekylær oksydasjon. Alle kjemiske fremgangsmåter har sine egne spesielle strøm, noe som vil bli ytterligere diskutert.

Hva er alkaner

Denne mettede hydrokarbonforbindelser, som er kjent som parafin. Disse molekylene består bare av karbon- og hydrogenatomer, er lineær eller forgrenet acyklisk kjede i hvilken det er bare en enkelt forbindelse. Gitt egenskapene til klassen, kan du beregne hva reaksjonen karakteristisk for alkaner. De adlyder formelen for hele klassen: H _{2n + 2} C _n.

kjemisk struktur

Parafin-molekylet omfatter karbonatomer som oppviser ^{sp3-hybridisering.} De alle fire valens orbitaler har samme form, energi og retning i rommet. Størrelsen av vinkelen mellom energinivåene til 109 ° og 28'.

Tilstedeværelsen av enkeltbindinger i molekylene bestemmer hvilke reaksjoner som er karakteristiske for alkaner. De inneholder σ-forbindelse. Kommunikasjon mellom karboner er ikke-polare og svakt polariserbart, det er noe lengre enn C-H. Dessuten er elektrontettheten på et skifte til et karbonatom som det mest elektronegative. Den resulterende forbindelse er karakterisert ved C-H lav polaritet.

substitusjonsreaksjon

Stoffer klasse parafiner har lav kjemisk aktivitet. Dette kan forklares ved styrken av bindingene mellom C-C og C-H, som er vanskelig å bryte på grunn av den ikke-polaritet. Grunnlaget for deres ødeleggelse er homolytisk mekanisme, karakterisert ved at den frie radikaltypen som er involvert. Det er derfor alkaner er kjennetegnet ved en substitusjonsreaksjon. Slike stoffer som er i stand til å samhandle med vann molekyler eller ioner av ladningsbærere.

De rangerer fri radikal substitusjon i hvor hydrogenatomer er erstattet med halogenelementer eller annen aktiv gruppe. Disse reaksjoner omfatter prosesser i forbindelse med halogenering, sulfoklorering og nitrering. Dette fører til fremstillingen av alkanderivater. Underliggende substitusjonsreaksjoner via en fri radikal mekanisme er den viktigste type av tre faser:

1. Prosessen begynner med en kimdannelse initiering eller kjede, hvor frie radikaler dannes. De katalysatorer er kilder for ultrafiolett lys og varme.
2. Deretter utvikler kjede i hvilken suksessive aktive partikler båret interaksjon med inaktive molekyler. Er deres omdannelse til molekyler og radikaler, henholdsvis.
3. Det siste trinnet vil bryte kjeden. Det rekombinasjon eller forsvinning av de aktive partikler. Således avsluttet utvikling av en kjedereaksjon.

Prosessen med halogene

Den er basert på mekanismen av radikaltypen. Alkaner Halogeneringsreaksjonen finner sted ved bestråling med ultrafiolett lys og oppvarming av en blanding av halogener og hydrokarboner.

Alle stadier av prosessen er underlagt regelen som fremgår Markovnikov. Den sier at gjennomgår substitusjon med halogen, spesielt hydrogen, som hører til det hydrogenerte karbon. Halogenering finner sted i følgende rekkefølge: fra et primært til et tertiært karbonatom.

Prosessen foregår bedre i alkan-molekyler med den lange hovedhydrokarbonkjeden. Dette er på grunn av reduksjon av ioniserende energi i denne retning, idet stoffet lettere spaltede elektron.

Et eksempel er klorering av metan molekyler. Virkningen av ultrafiolett stråling forårsaker en brytklor radikal art som utfører et angrep på alkan. Separasjon finner sted og dannelse av atomisk hydrogen _H3C · eller et metylradikal. En slik partikkel i sin tur angriper molekylært klor, noe som fører til ødeleggelse av dens struktur og dannelsen av en ny kjemisk.

På hvert trinn substitusjon utføres bare ett hydrogenatom. Halogeneringsreaksjonen av alkaner fører til den gradvise dannelse av hlormetanovoy, diklormetan, og trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy molekyl.

Skjematisk er fremgangsmåten som følger:

H ₄ C + Cl: Cl → H ₃ CCl + HCl,

H ₃ CCl + Cl: Cl → _H2 CCl ₂ + HCl,

_H2 CCl ₂ + Cl: Cl → HCCl ₃ + HCl,

HCCl ₃ + Cl: Cl → _CCI4 + HCI.

I motsetning til klorering av metan molekyler som bærer en slik prosess med andre alkaner kjennetegnet oppnå stoffer med hydrogen substituenten ikke er et karbonatom, og i noen. Deres mengdeforhold assosiert med temperatur indikatorer. I kaldt vær, en reduksjon i hastigheten av dannelsen av derivater med tertiær, sekundær og primær struktur.

Med økende temperatur målhastigheten for dannelse av slike forbindelser er jevnet. I halogeneringsprosessen er det en påvirkning av det statiske faktor som angir en annen sannsynligheten for kollisjon av resten med karbonatomet.

Prosessen halogenering med jod forekommer ikke under normale forhold. Det er nødvendig å skape spesielle forhold. Når de utsettes for metan skjer ifølge halogen tilfelle hydrogen jodid. Den har en effekt på metyljodid som et resultat skiller seg ut utgangsreaktantene metan og jod. En slik reaksjon er ansett for å være reversibel.

Wurtz omsetning av alkaner

Det er en fremgangsmåte for å oppnå hydrokarboner med de mettede symmetriske struktur. Når reaktantene anvendes natrium-metall, alkylbromider eller alkylklorider. Med deres interaksjon fremstilt natriumhalogenid og økt hydrokarbonkjede som er summen av de to hydrokarbonradikaler. Skjematisk er syntesen som følger: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

Wurtz omsetning av alkaner er bare mulig hvis halogenatomene i sine molekyler er på de primære karbonatom. For eksempel, _{CH3-CH2-CH2-Br.}

Hvis under avspilling av galogenuglevodorododnaya blanding av to forbindelser, i kondensasjonen av tre ulike kjeder som er dannet produkt. Et eksempel på denne reaksjon kan tjene som natrium alkan interaksjon med klormetaner og hloretanom. Utgangen er en blanding som består av butan, propan og etan.

Ved siden av natrium, mulig å anvende andre alkalimetaller, som inkluderer litium eller kalium.

prosessen sulfoklorering

Det er også kalt Reed reaksjon. Det kjører på prinsippet om fri erstatning. Denne type reaksjon er typisk av alkaner til virkningen av en blanding av svoveldioksyd og molekylært klor i nærvær av ultrafiolett stråling.

Prosessen begynner med initiering av kjedetrekk, karakterisert ved at den klor oppnådd fra de to radikaler. En angrep alkan som gir opphav til en alkyl-partikler og molekyler av hydrogenklorid. Ved hydrokarbonrest knyttet til dannelse av svovel-komplekspartikler. For å stabilisere fange oppstår et kloratom fra et annet molekyl. Det endelige materialet er et alkan sulfonylklorid, den anvendes i syntesen av overflateaktive forbindelser.

Skjematisk ser prosessen som dette:

CLCL → ^hv ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,

R ∙ + OSO → ∙ RSO _2,

∙ RSO + ₂ ClCl → RSO + ₂ Cl ∙ Cl.

De fremgangsmåter som er forbundet med nitrering

Alkaner reagere med salpetersyre i en oppløsning 10% og med fireverdig nitrogen oksyd i en gassformig tilstand. Betingelser for dets forekomst er høye verdier for temperatur (ca. 140 ° C) og lav trykkverdier. På utgangen produsert nitroalkaner.

Prosessen av fri-radikaltypen Etter vitenskaps Konovalov, åpnet nitrering syntese: _CH4 + _HNO3 → _{CH3 NO2} + _H2O

Mekanismen for spalting

For typisk alkan-dehydrogenering og sprekkdannelse. Metan molekylet undergår en fullstendig termisk spaltning.

Den grunnleggende mekanisme for ovennevnte reaksjoner er spaltingen av atomer fra alkaner.

dehydrogeneringsprosess

Når separering av hydrogenatomene på karbonskjelettet av parafiner, med unntak av metan fåes umettede forbindelser. Slike kjemiske reaksjoner av alkaner ble testet ved høy temperatur (400 til 600 ° C) og under virkning akseleratorer som platina, nikkel, kromoksyder og aluminium.

Hvis deltar i reaksjonen av etan eller propan-molekyler, da produktene blir eten eller propen med en dobbeltbinding.

Dehydrogeneringen av de fire eller fem-karbonskjelett erholdes dienforbindelse. Fra dannet butan-1,3-butadien og 1,2-butadien.

Hvis til stede i reaksjons stoffer med 6 eller flere karbonatomer, er benzen dannet. Den har en aromatisk ring med tre dobbeltbindinger.

Fremgangsmåten assosiert med dekomponering

Under høy temperatur omsetning av alkaner kan passere med et gap karbonbindinger og dannelsen av aktive arter av radikaltypen. Slike prosesser er omtalt som cracking eller pyrolyse.

Oppvarming av reaktantene til temperaturer over 500 ° C, resulterer i nedbrytning av molekylene i som er dannet komplekse blandinger av alkyl-type radikaler.

Å utføre, under sterk oppvarming av pyrolyse av alkaner med en karbonkjedelengde på grunn av dannelse av mettede og umettede forbindelser. Det kalles termisk krakking. Denne prosessen brukes til midten av det 20. århundre.

Ulempen var for å utvinne hydrokarboner med et lavt oktantall (under 65), slik at det ble erstattet krakkingskatalysator. Prosessen finner sted ved temperaturer som er under 440 ° C, og trykk på mindre enn 15 atmosfærer, i nærvær av et aluminiumsilikat akselerator slipp alkaner som har en forgrenet struktur. Et eksempel er pyrolyse av metan: 2-CH ₄ → ^{t °} C ₂ H ₂ + 3 H _2. Det dannede acetylen og molekylært hydrogen i løpet av reaksjonen.

Molekylet kan utsettes for metanomdannelse. Til denne reaksjon forutsetter vann og en nikkelkatalysator. Utgangen er en blanding av karbonmonoksyd og hydrogen.

oksidasjonsprosesser

De kjemiske reaksjoner som er typiske alkan forbundet med elektronstøt.

Det er auto-oksidasjon av parafiner. Det innebærer en fri radikal mekanisme for oksydasjon av mettede hydrokarboner. Under reaksjonen flytende fase alkan-hydroperoksyd erholdt. Til å begynne med parafin molekylet reagerer med oksygen i de tildelte aktive radikaler. Deretter kommuniserer alkyl partikkel et annet molekyl O _2, oppnådd ∙ ROO. Siden peroksy- radikalet av en fettsyre i kontakt alkan molekyl, og deretter frigjøres hydroperoksyd. Et eksempel er den autooksidasjon av etan:

_C-2 H ₆ + O ₂ → ∙ C ₂ H ₅ + HOO ∙,

∙ C ₅ H ₂ O + ₂ → ∙ OOC ₂ H _5,

∙ OOC _{2 H5} + C ₂ H ₆ → HOOC ₂ H ₅ + ∙ C ₂ H _5.

For alkan karakterisert ved omsetning av en forbrenning som er hovedsakelig kjemiske egenskaper, for å bestemme sammensetningen av et brensel. De er oksidativ i naturen med utslipp av varme: 2C ₂ H ₆ + 7O ₂ → 4CO ₂ + 6 H ₂ O.

Dersom fremgangsmåten observert i en liten mengde oksygen, kan sluttproduktet være en toverdig karbon eller karbonmonoksyd, som bestemmes av konsentrasjonen av _O2.

Ved oksydasjon av alkaner under påvirkning av katalytiske stoffer og oppvarmet til 200 ° C oppnås alkoholmolekyl, aldehyd eller karboksylsyre.

EKSEMPEL etan:

_C-2 H ₆ + O ₂ → _{C2 H5} OH (etanol),

_C-2 H ₆ + O ₂ → _CH3 CHO + _H2O (etanal og vann)

2C _2H-6 + 3O ₂ → 2CH ₃ COOH + 2 H ₂ O (etansyre og vann).

Alkaner kan oksideres under virkningen av cykliske peroksyder trinomial. Disse inkluderer dimetyl dioksiran. Resultatet er oksydasjon av parafiner alkoholmolekyl.

Representanter parafiner ikke svare på KMnO ₄ eller kaliumpermanganat, samt brom vann.

isomerisering

På alkaner karakterisert substitusjons type reaksjon med en elektrofil mekanisme. Dette blir referert isomerisering av karbonkjeden. Katalyserer denne prosessen aluminiumkloridet, som omsettes med en mettet parafin. Et eksempel er den isomerisering av butan-molekyl, som er 2-metylpropan: C ₄ H ₁₀ → C ₃ H _{7 CH3.}

prosess smaks

Mettede stoffer hvor hovedkarbonkjeden inneholder seks eller flere karbonatomer, i stand til å gjennomføre dehydro-ringslutning. For de korte molekylene er ikke karakteristisk for denne reaksjon. Resultatet er alltid en seks-leddet ring som cykloheksan og derivater derav.

I nærvær av reaksjonsakseleratorer, og passerer den ytterligere dehydrogenering av omdannelse til en mer stabil benzenring. Det forekommer å konvertere asykliske hydrocarboner til aromater eller arena. Et eksempel er den dehydrocyklisering av heksan:

H _{3 C-CH2} - _CH2 - _CH2 - _CH2-CH3 → C ₆ H ₁₂ (cykloheksan)

C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3 H ₂ (benzen).