Formel toluen: hva er toluen, og hvordan du får det?

Arena, som innbefatter toluen, kan betraktes som derivater av de legger og første medlem av den homologe serien - benzen. Den generelle formel av forbindelser som tilhører denne klasse, - _CnH2n-6. I molekyler av aromatiske hydrokarboner inneholdt benzenringen (ringkjerne). Formel toluen C ₇ H ₈ gjenspeiler substanser som hører til denne store gruppe av organiske forbindelser. Mange av toluen er kjent under et annet navn - metylbenzen. Stoffet er blitt utbredt i industrien, blir det brukt som det organiske løsningsmiddel, og flekkfjerner for andre formål.

Hva er toluen?

Et viktig arener - toluen - er et metylderivat av benzen. Den vannuoppløselige fargeløs væske har en søt lukt som minner om maling, lakk, løsemidler.

Kjemisk formel toluen - C ₇ H ₈ - kan skrives på forskjellige måter: C ₆ H _{5-CH 3.} I dette tilfellet, blir antall atomer det samme, men kontrasten markert fra benzen, noe som er radikalet - metyl.

Ved hjelp av andre prinsipper for nomenklatur, blir forbindelsen kalles metylbenzen og fenilmetanom. Dette er den samme toluen, er den generelle formel C, _{7H 8.} I det førstnevnte tilfelle det fokuserer på det faktum at ett hydrogenatom fra de som er forbundet med karbonatomet i benzenringen er substituert med et metylradikal. For det andre navnet valgt en annen tilnærming. Det antas at metan ett hydrogenatom er erstattet med en fenylrest. Denne partikkelen, som omdannes benzen, noe som gir et hydrogenatom.

molekyl~~POS=TRUNC strukturen~~POS=HEADCOMP

Sammensetningen av det organiske materialet, bestående utelukkende av karbon- og hydrogenatomer, reflekterer toluen formel. Sharosterzhnevye og volummodeller gi et inntrykk av strukturen av molekylet av forbindelsen, til forskjell fra de substanser av samme homologe serien. Det er likheter mellom toluen og benzen, som er tilstedeværelsen av en ring med 6 karbonatomer, i en tilstand av ^sp2 hybridisering. Hver av disse tre formene sigma-bindinger med nabopartikler (de to karbonatomer og et hydrogen). Vinkelrett ring fore enkelt elektronisk system for de gjenværende ikke-hybrid p-orbitaler (ett i seks karbonatomer). Resultatet blir et betydelig styrke og stabilitet av hele syklusen, og følgelig stoffet toluen. Den strukturelle formel omfatter forbindelser syvende karbon fra metylgruppe, som er i stand til ^{sp3-hybridisering.} Det er forbundet med tre hydrogenatomer, og den fjerde stussen tilbringer en forbindelse med ett karbon i benzenringen.

Strukturformel metylbenzen

Elektrontettheten mellom de karbonatomer som danner den aromatiske ring, er jevnt fordelt. Fenomenet er reflektert i formel benzen, toluen og andre kjente arener aromatisitet (omkretsen av ringen). Det er kjent og tilstedeværelsen av metylradikalet på ett av karbonatomer i kjernen. Kommunikasjon mellom alle partiklene er vist med streker. Den strukturelle formel i dette tilfelle reflekterer sammensetningen og de grunnleggende trekk ved den molekylære strukturen av materie.

Forenklet toluen formel - med en ring inne i den sekskantede eller bindestreker, er en dobbeltbinding. Metylgruppen kan være ved et hvilket som helst av de seks atomkjerner, de er lik hverandre. Ulempen med denne metoden bildet er skarpt. Record gir ikke informasjon om sammensetningen av materie og ekvivalensen av alle karbon-karbon-bindinger i ringen.

Komme methylbenzene i laboratoriet og industri

I laboratoriet ble det toluen som først ble oppnådd i årene 1835-1938 P. Pelletier og A. Deville. De første forskerne til destillasjon av furu tyggegummi, og den andre brukt tolu balsam hentet fra den søramerikanske treet Toluifera i Colombia. Så det var det vanlige navnet for stoffet - toluen. For tiden et betydelig antall metylbenzen gir destillasjon av petroleum og stenkulltjære, etterfulgt av rensing. I forkoksingsprosessen ble toluen fjernet fra ovnen gass koks. Ved syntesen av styren er det frigjøres som et biprodukt av reaksjonen mellom benzen og etylen. I laboratoriet og industri motta toluen utført ved forskjellige fremgangsmåter.

1. Dehydrocyklisering av asykliske hydrocarboner. Toluen ble fremstilt fra heptan, i nærvær av en katalysator ved en temperatur på 300 ° C.
2. Alkylering av benzen, som ble kalt Friedel-Crafts-reaksjon. Utføres i nærvær av AICI3 katalysator eller andre katalysatorer av: C ₆ H _5-H + _CH3CI = C ₆ H _5-CH3 + HCI.
3. Interaksjon med brombenzen: C ₆ H ₅ CH _3-Br + -Br + 2Na = C ₆ H _5-CH3 + 2 NaBr.
4. Blanding av sink og cresol: C ₆ H ₄ CH ₃ OH + Zn = C ₆ H ₅ CH ₃ + ZnO.
5. Behandler toluensulfonsyre.

De fysiske egenskaper av metylbenzen

Toluen, den strukturelle formel som inneholder en benzenkjerne, utviser fysiske egenskaper som er typiske for aromatiske forbindelser.

1. Transparent fargeløs væske blekk avgir lukt.
2. Metylbenzen stivner ved lave temperaturer, og begynner å smelte ved -93 ° C.
3. Kokepunktet for toluen er 110,63 ° C stoff tetthet - 0,8669 g / ml.
4. Metylbenzen Oppløselighet i vann ved en temperatur på 20 ° C - 0,47 g / l. Molar masse av stoffet M (C ₇ H ₈₎ = 92,14 g / mol.

De kjemiske egenskaper av toluen: oksidasjons

Egenskaper av arener er bestemt kjemisk stabilt syklus av seks karbonatomer. Formel toluen - er en benzenring som er umettet formelt og metylradikal. Aromatiske hydrokarboner ved egenskaper lignende alkener, som kjennetegnes ved en addisjonsreaksjon. Imidlertid kan de hydrogenatomer i molekylene av benzen og dets homologer delta i substitusjonsreaksjoner, som bringer arenaen og alkaner. Toluen er mer reaktiv enn benzen. For en typisk oksidasjonsreaksjonsmiddel.

1. Brenning, som er ledsaget av frigjøring av karbondioksyd og dannelsen av vann: C ₇ H ₈ + 9O ₂ = 7CO ₂ + 4 H ₂ O.
2. Ved omsetningen av toluen med kaliumpermanganat oksyderer metylgruppene i sidekjeden av molekylet til karboksyl substans. Omsetning av benzosyre ble oppnådd.

Kjemiske reaksjoner toluen aromatiske kjerne

1. Bromering, som utføres i nærvær av katalysatorer. Halogenerte materialet er dannet: C ₇ H ₈ + _Br2 = C ₇ H ₇ Br + HBr.
2. metylbenzen Nitrering blir utført med en blanding av konsentrert salpetersyre og svovelsyre. Nitrogruppen i toluen kan oppta orto- og para-posisjon. Reaksjonen forløper i henhold til mekanismen for elektrofil substitusjon. trinitrotoluen (TNT), blir den eksplosive dannes ved høy temperatur.
3. Hydrogenering av hydrogen på katalysatoren fører til fremstilling av dearomatization og metylcykloheksan: C ₇ H ₈ + 3 H ₂ = C ₇ H _14.
4. Klorering under kraftig oppvarming eller ved UV-bestråling utfylt skjema heksaklorcykloheksan.

søknad methylbenzene

Toluen er mye brukt som et råmateriale i organisk syntese. Han er en viktig materiale i produksjonen av mange stoffer. Bruken av toluen:

• oppnå fargestoffer;
• fremstilling av flekkfjernere, detergenter;
• Produksjon av eksplosiver TNT;
• som oppløsningsmiddelklebemidler, maling, syntetiske parfyme og vaskemiddel;
• produksjon av maling til byggverk;
• Utgangen for spiker;
• legemidler;
• økende oktantall;
• organisk syntese benzosyre, benzaldehyd, benzylklorid, sakkarin, benzylalkohol og andre substanser;

Toluen- virker som et industrielt løsningsmiddel i tørr rengjøring industrien, anvendes i garving av huder. Det er en forløper til en rekke oljeprodukter, fenol, formaldehyd, plantevernmidler og andre forbindelser.

toluen toksisitet

Metylbenzen stoffet er en brannfare. Den damp-luftblanding eksploderer under visse betingelser. Toluen er brannfarlig væske. Strukturformelen gir et inntrykk av den sammensetning og struktur, men inneholder ikke informasjon om virkningene av stoffer på menneskekroppen. Det er funnet at toluen er giftig, kreftfremkallende virkning. Par Metylbenzen lett trenge gjennom huden, luftveiene, forårsaker en endring i sentralnervesystemet, irritasjon av dekkvevet, dermatitt. Ved innånding av damper av toluen i mennesker vises slapphet, skjelving, nedsatt aktivitet av det vestibulære apparat. Arbeid med toluen, maling, løsemidler må bruke gummihansker, grundig ventilere rommet eller gjøre bruk av hetten. Metylbenzen er svak narkotisk stoff, bevirker at stoffmisbruk toluen. Andre former av den negative virkningen av substans:

• øyeirritasjon og forstyrrelse av fargesyn;
• langvarig eksponering kan føre til hørselstap;
• høy konsentrasjon i blodet fører til skader på leveren, nyrene nekrose;
• Innånding av store mengder damp fører til svimmelhet, tretthet, hodepine.

konklusjon

Toluen blir produsert i store mengder i petrokjemiske anlegg eller oppnås som et biprodukt ved koksanlegg. Forbindelsen er et verdifullt råstoff for produksjon i stor skala organisk syntese anvendt i den farmasøytiske industrien. Inkludert methylbenzene av mange typer løsemidler, som brukes i arbeidet med maling. Toluen refererer seg til klassifiseringen av giftige forbindelser til III klasse av fare. Når man arbeider med et stoff konsentrasjonen av damp i luften ikke bør overstige den som bestemmes hygieneforskrifter. Vi kan ikke tillate håndtering av toluen utseende av åpne flammer, gnister, kan det føre til en eksplosjon. Det er også miljømessige problemene forbundet med frigjøring av toluen til atmosfæren:

• ved brenning av olje, forskjellige brennstoffer;
• i aktive vulkaner;
• i skogbrann;
• ved anvendelse av løsemidler og malinger.

De toksiske egenskaper for toluen, brann og eksplosjonsfarer kreve forebyggende behandling væskesubstans og dens damp.