Kvalitative tester på fenolen. Fremstilling av fenoler: Omsetning

Karbolsyre - Fenol en av navnene som indikerer sin spesielle oppførselen i kjemiske prosesser. Dette materialet er lettere enn benzen inngår nukleofil substitusjonsreaksjon. De iboende egenskapene til et forbindelse er forklart bevegelighet surt hydrogenatom i hydroksyl-gruppe bundet til ringen. Studiet av molekylære struktur og med høy kvalitet reaksjon for å tillate at fenolforbindelsen omfatter aromatiske forbindelser - benzenderivater.

Fenol (hydroksybenzen)

I 1834, tysk kjemiker Runge avsatt karbolsyre steinkulltjære, men mislyktes i å dekode dens sammensetning. Mer nylig, har flere forskere foreslått en formel og bar en ny forbindelse til den aromatiske alkoholen. Den enkleste representant for denne gruppe - Fenol (hydroksybenzen). I sin rene form denne substans er en gjennomsiktig krystaller med et karakteristiske lukt. Air-fenol fargen kan endres for å bli rosa eller røde. For aromatisk alkohol typisk dårlige kaldt vann, oppløselighet og gode - i organiske oppløsningsmidler. Fenol smelter ved temperatur 43 ° C. Er et giftig stoff, hudkontakt Sterkt etsende. Den aromatiske rest representert fenylrest (C6H5-). Direkte til et av karbonatomene oxygen er bundet til en hydroksylgruppe (OH). Nærværet av hver partikkel viser passende fenol for kvalitativ reaksjon. Formelen viser det totale innholdet av atomene av kjemiske elementer i molekylet - C6H6O. Struktur reflektere strukturelle formel, inkludert syklus og Kekule funksjonell gruppe - hydroksyl. Visuell gjengivelse av molekylet, en aromatisk alkohol gi sharosterzhnevye modell.

Egenskaper av den molekylære strukturen

Den gjensidige påvirkningen av benzenringen og OH-gruppe definerer kjemisk reaksjon mellom fenol med metaller, halogener, andre substanser. Når bundet til aromatiske ring av oksygenatomet som fører til en fordeling av elektrontetthet i molekylet. Kommunikasjon O-H er mer polar, som resulterer i øket mobilitet av hydrogen i hydroksylgruppen. Det proton kan erstattes av metallatomer, hvilket indikerer at surheten av fenolen. I sin tur øker det OH-gruppen de reaktive egenskaper av benzenringen. Delokalisering av elektroner øker, og muligheten til elektrofil substitusjon på kjernen. Dette øker bevegeligheten av hydrogenatomene som er bundet til karbonatomet i orto- og para-posisjon (to, 4, 6). Dette effekten skyldes tilstedeværelse av donor elektrontettheten - hydroksylgruppe. På grunn av sin innflytelse fenol aktive enn benzen opptrer på reaksjoner med visse stoffer og nye substituenter orientert i orto-, og parastillingene.

De sure egenskaper

Hydroksylgruppen av det aromatiske alkoholoksygenatom erverver en positiv ladning, svekke dens kommunikasjon med hydrogen. proton frigivelse lettes, så fenol oppfører seg som et svak syre, men sterkere enn alkoholer. Kvalitative reaksjon til fenol inkludere test litmustest i nærvær protoner skifter farge fra blå til rosa. Nærværet av halogenatomer eller nitrogrupper som er knyttet til benzenringen til en økning i hydrogen aktivitet. Effekten er observert i nitro- fenol molekyler. Lavere surhet substituenter så som amino, og alkyl (CH3-, C2H5-, etc.). Forbindelser som knytter sammen et benzenring, en hydroksyl-gruppe og en metylrest, refererer kresol. Dets egenskaper er svakere enn karbolsyre.

fenol omsetning med natrium- og alkalisk

Tilsvarende syrer fenol omsettes med metaller. For eksempel, reagerer med natrium: 2C6H5 + 2Na-OH = 2C6H5-ONa + H2 ↑. Dannet natriumfenoksyd, og gassformet hydrogen frigjøres. Fenol omsettes med oppløselige baser. Det oppstår Nøytraliseringsreaksjonen for å danne et salt og vann: C6H5 OH-+ NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Muligheten for å gi hydrogenet i hydroxylgruppen i fenolen er lavere enn de fleste, uorganiske og karboksylsyrene. Den fortrenger det fra salter oppløst i vannet og med karbondioksyd (kullsyre). Reaksjonsligningen: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Reaksjonene i benzen-ringen

Aromatiske egenskaper er som følge av elektron delokalisering på benzenkjernen. Hydrogen fra ringen er substituert ved halogen atomer, nitro. En tilsvarende prosess på fenol molekyl er enklere enn den for benzen. Ett eksempel - Bromeringen. Benzen halogen opererer i nærvær av en katalysator, fremstilt brombenzen. Fenol omsettes med bromvann under normale forhold. Interaksjonen av en hvit utfelling 2,4,6-tribromfenol, hvis utseende for å skille test stoff som ligner på den fra aromatiske forbindelser. Bromering - kvalitativ reaksjons for fenol. Ligning: C6H5-OH + = 3Br2 C6H2Br3 + HBr. Det andre reaksjonsproduktet - hydrogenbromid. Når man omsetter fenol med fortynnet salpetersyre oppnådd nitro-derivatet. Av reaksjonsproduktet med konsentrert salpetersyre - 2,4,6-trinitrophenol eller pikrinsyre har stor praktisk betydning.

Kvalitative forsøk med fenol. liste

I samspillet mellom stoffene fås visse matvarer som lar deg sette den kvalitative sammensetningen av startmaterialer. En rekke fargereaksjon angir tilstedeværelsen av partikler, de funksjonelle grupper som er nyttig for kjemisk analyse. Kvalitative reaksjon for å påvise eksistensen av fenolen per molekyl av substans den aromatiske ring, og OH-grupper:

1. Løsningen av fenol blå lakmus papir rødt.
2. Farget reaksjons fenoler også utført i en svak basisk miljø med diazoniumsalter. En gul eller oransje azofargestoffer.
3. Reagert med brom vann brunt bunnfall synes hvit tribromfenol.
4. I reaksjonen med ferriklorid fenoksyd oppløsning oppnådd ferri - substans blå, fiolett eller grønn farve.

får fenoler

Fenol Produksjon i bransjen er to eller tre etapper. I det første trinn av propylen og benzen i nærværet av aluminiumklorid produsert cumen (isopropylbenzen vanlig navn). Likningen for omsetningen av reaksjon Friedel-Crafts: C6H5 OH-+ = C3H6 C9H12 (kumen). Benzen og propylen i et forhold på 3: 1 føres over en sur katalysator. I økende grad, i stedet for den tradisjonelle katalysator - aluminiumklorid - økologisk ren zeolitter. Ved den siste del av oksidasjonen blir utført med oksygen i nærværet av svovelsyre: C6H5 C3H7-+ O2 C6H5 =-OH + C3H6O. Fenolene kan være avledet fra destillasjon av kull, er mellomprodukter ved produksjon fra andre organiske stoffer.

Bruk av fenoler

Aromatiske alkoholer er mye brukt i plastindustrien, fargestoffer, pesticider, og annet substanser. karbolsyre produksjon av benzen er det første trinn i dannelsen av en rekke polymerer, inkludert polykarbonater. Fenol omsettes med formaldehyd, fenol-formaldehyd-harpikser oppnådd.

Sykloheksanol er råstoff for fremstilling av polyamider. Fenoler blir brukt som antiseptika og desinfeksjonsmidler i deodoranter, lotion. Anvendt for å oppnå fenacetin, salicylsyre og andre legemidler. Fenoler anvendes i produksjonen av harpikser som benyttes i elektroniske produkter, (svitsjer stikkontakter). De er også anvendt i utarbeidelsen av azofargestoffer som fenylamin (anilin). Picrinsyre, som er den nitroderivater med fenol som brukes for farging av vev, sprengstoff fremstilling.