Halogenerte hydrokarboner: innhenting, kjemiske egenskaper, anvendelse av

Hydrokarboner - en meget stor klasse av forbindelser som er beslektet organisk. De omfatter flere store grupper av stoffer, hvorav nesten alle finner et bredt program i industri, livet, natur. Av særlig betydning er de halogenerte hydrokarboner, som vil bli diskutert i artikkelen. De ikke bare har en høy kommersiell verdi, men også et viktig råstoff for mange kjemiske synteser, ved fremstilling av medikamenter og andre viktige forbindelser. Vi vier spesiell oppmerksomhet til deres molekylære struktur, egenskaper og andre kjennetegn.

Halogenerte hydrokarboner: generelle egenskaper

Med hensyn til kjemien, for denne klassen av forbindelser inkluderer alle de hydrokarboner i hvilke ett eller flere hydrogenatomer er erstattet av en eller annen halogen. Dette er en veldig bred kategori av stoffer, siden de er av stor industriell betydning. bruken av disse i løpet av en relativt kort periode av tid folk har lært å syntetisere nesten alle halogenerte hydrokarboner, er nødvendig i medisin, kjemisk industri, næringsmiddelindustri og dagliglivet.

Den grunnleggende fremgangsmåte for fremstilling av disse forbindelser - en syntetisk rute i laboratoriet og industrien så vel som i naturen nesten ingen av dem forekommer ikke. På grunn av den halogen de er meget reaktive. Det bestemmer i stor grad deres anvendelse i kjemisk syntese som et mellomprodukt.

Som representanter for halogenerte hydrokarboner har mye å klassifisere dem i henhold til ulike kriterier. Til grunn ligger både strukturen og mangfoldet av kretsforbindelser, og forskjellen i de atomer av halogen og det sted hvor de befinner seg.

Halogenerte hydrokarboner: klassifisering

En første utførelse av separasjonen er basert på generelt aksepterte prinsipper som gjelder for alle organiske forbindelser. Klassifikasjonen er basert på forskjellen i den type av karbonkjeden, dens sykliske. På dette grunnlag avgir:

• begrensende halogenerte hydrokarboner;
• umettet;
• aromatisk;
• alifatisk;
• asyklisk.

Neste separering er basert på et halogenatom, og dens kvantitative innhold i molekylet. Således frigjørings:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye og så videre.

Hvis vi snakker om en halogen, deretter navnet på undergruppen består av to ord. For eksempel monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken og så videre.

Dessuten er det en annen utførelsesform av klassifisering, som er adskilt av fortrinnsvis halogenerte mettede hydrokarboner. Dette er antallet karbonatom til hvilket halogenet er bundet til. Således frigjørings:

• primære derivater;
• sekundær;
• tertiære, og så videre.

Hver enkelt representativ kan rangeres i henhold til alle indikasjoner, og for å bestemme den største sted i systemet av organiske forbindelser. For eksempel, en forbindelse med en sammensetning av _CH3 - _CH2-CH = CH-CCL ₃ kan klassifiseres som. Dette er ikke en grense alifatisk trihlorproizvodnoe penten.

molekyl~~POS=TRUNC strukturen~~POS=HEADCOMP

Nærvær av halogenatomer kan ikke men påvirke både de fysiske og kjemiske egenskaper, og den generelle strukturen av molekylet. Den generelle formel for denne klasse av forbindelser er av formen R-Hal, hvor R - hydrokarbonradikal fritt for enhver struktur, og Hal - et halogenatom, ett eller flere. Kommunikasjon mellom karbon og halogen sterkt polarisert, hvorved molekylet som en helhet har en tendens til to effekter:

• negativ induktans;
• mesomeric positive.

Her er den første som vesentlig sterkere, slik at Hal atom er alltid oppviser egenskapene til elektron-tiltrekkende substituent.

I alle andre strukturelle trekk av molekylene er ikke forskjellig fra de som er konvensjonelle hydrokarboner. Egenskaper forklart struktur og dens kjedet forgrening, er antall karbonatomer, aromatiske styrkeegenskaper.

Spesiell oppmerksomhet bør nomenklatur av halogenerte hydrokarboner. Hvordan bli kalt datatilkoblingen? For å gjøre dette, må du følge noen regler.

1. Nummerering kjede begynner med kanten til hvilket jo nærmere er et halogenatom. Hvis det er noen flerbinding, starter nedtellingen med seg, ikke med elektrontiltrekkende substituenter.
2. Navn Hal er angitt i prefikset, bør også angi det antall karbonatomer, bærer med seg.
3. Det siste trinnet er gitt navnet av hovedkjedeatomene (eller ring).

Et eksempel på slike navn: _CH2 = CH-CHC ₂ - 3-diklorpropen-1.

Navnet kan gis og rasjonell nomenklatur. I dette tilfellet er den radikale uttale navnet, og deretter - med suffikset -id halogen. Eksempel: _{CH3-CH2-CH2-Br} - propylbromid.

I likhet med andre klasser av organiske forbindelser, halogenerte hydrokarboner er av spesiell struktur. Dette gjør at mange medlemmer utpeke historiske navn. For eksempel, Halotan _CF3 CBrClH. Tilgjengelighet av tre halogener i molekylet gir spesielle egenskaper av stoffet. Den brukes i medisin, så det er mer sannsynlig å bruke historiske navn.

syntesemetoder

Fremgangsmåter for fremstilling av halogenerte hydrokarboner er ganske variert. Det er fem grunnleggende fremgangsmåter for syntese av disse forbindelsene i laboratoriet og industri.

1. Halogenering av den normale strukturen til konvensjonelle hydrokarboner. Generelle reaksjonsskjema: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Trekk ved fremgangsmåten er som følger: med klor og brom sikker for UV-stråling, er praktisk talt umulig eller meget langsom reaksjon med jod. Siden fluor interaksjon er også aktiv, så bruke den aktive halogen i sin rene form kan ikke. Videre er det i halogenering av aromatiske derivater må bruke spesielle katalysatorer prosessen - den Lewis-syre. For eksempel, jernklorid eller aluminium.
2. Fremstilling av halogenerte hydrokarboner er også utført av gidrogalogenirovaniya. Imidlertid må denne første forbindelse er et umettet hydrokarbon. Eksempel: R = RR + HHal → RR-RHal. I de fleste lignende elektrofil addisjon anvendt under dannelse av kloreten eller vinylklorid, da denne forbindelse er et viktig råmateriale for industrielle synteser.
3. Effekter på gidrogalogenov alkoholer. Den generelle formen for reaksjonen: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. I et aspekt obligatorisk nærvær av en katalysator. Eksempler på fremgangmåter av akseleratorer som kan bli anvendt: fosforklorider, svovel, sink eller jern, svovelsyre, ble en løsning av sinkklorid i saltsyre - Lucas-reagens.
4. Dekarboksylering av syresalter i oksidasjonsmiddel. Et annet navn for metoden - reaksjon Borodin-Hunsdikkera. Det vesentlige består i spaltning av et molekyl av karbondioksid fra sølv derivater av karboksylsyrer når det utsettes for et oksydasjonsmiddel - halogen. Som et resultat, er halogenerte hydrokarboner dannes. Reaksjoner generelt er som følger: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Synthesis galoformov. Med andre ord, en mottakelse trigalogenproizvodnyh metan. Den enkleste måten for å fremstille dem - eksponering i aceton alkalisk oppløsning halogener. Som et resultat, er det en formasjon galoformnyh molekyler. Syntetisert på samme måte som i industrien halogenerte aromatiske hydrokarboner.

Spesiell oppmerksomhet bør vies til syntese av umettede representanter for denne klassen. Den grunnleggende metode - er virkningen på alkyner kvikksølvsalter og kobber, i nærvær av halogener, noe som resulterer i et produkt med en dobbeltbinding i kjeden.

Halogenerte aromatiske hydrokarboner som oppnås ved halogeneringsreaksjoner arener eller alkylarene sidekjede. Dette er viktige industrielle produkter, siden de brukes som insektmiddel i landbruket.

fysiske egenskaper

De fysiske egenskaper av halogenerte hydrokarboner er direkte avhengig av strukturen av molekylet. Ved koketemperaturen og smelte agregattilstand påvirke antallet karbonatomer i kjeden og de mulige grener i sidedelen. Jo mer, tallene er høyere. Generelt kan vi karakterisere fysiske parametre på flere punkter.

1. Utseende: første lavere representanter - gasser, etterfølgende _C12 - væske over - fast legeme.
2. Ha en skarp ubehagelig bestemt lukt, nesten alle representanter.
3. Veldig dårlig løselig i vann, men for deg selv - gode løsemidler. De organiske forbindelser oppløses meget godt.
4. Kokepunktet og smeltetemperatur øker med økende antall karbonatomer i hovedkjeden.
5. Alle forbindelser, bortsett fra fluorderivater, som er tyngre enn vann.
6. Jo flere grener i hovedkjeden, desto lavere kokepunktet for stoffet.

Vanskelig å identifisere mange lignende trekk til felles, fordi representanter varierer sterkt i sammensetning og struktur. Derfor er et bedre resultat verdier for hver spesiell forbindelse i denne serien av hydrokarboner.

kjemiske egenskaper

En av de viktigste parametre som må ta hensyn til den kjemiske industri og syntesereaksjoner er kjemiske egenskaper av halogenerte hydrokarboner. De er ikke det samme for alle medlemmer, som det finnes en rekke årsaker til forskjellen.

1. Strukturen av karbonkjeden. Den enkleste måten å substitusjonsreaksjon (nukleofil type) kommer fra sekundære og tertiære alkylhalogenider.
2. Halogen typen er også viktig. Kommunikasjon mellom karbon og Hal er sterkt polarisert, og at det gir en lett briste for å frigjøre frie radikaler. Imidlertid er den enkleste måten å kommunisere revet mellom jod og karbon på grunn av naturlig endring (reduksjon) i bindingsenergi i en serie: F-Cl-Br-I.
3. Tilstedeværelsen av det aromatiske radikal eller multiple bindinger.
4. Struktur og forgrening av den radikale.

Generelt er det best å alkylhalogenider reagere nøyaktig nukleofil substitusjon. Etter karbonatomet etter ruptur på grunn av halogen konsentrerte delvis positiv ladning. Dette gjør at radikalet som en helhet å bli akseptor-eletronootritsatelnyh partikler. For eksempel:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NR ₂ ^-;
• CN ^- og andre.

Dette forklarer det faktum at fra et halogenert hydrokarbon kan gå til nesten en hvilken som helst klasse av organiske forbindelser bare må velge den passende reagens som vil gi den ønskede funksjonalitet.

Generelt kan det sies at de kjemiske egenskapene til det halogenerte hydrokarbon er i evnen til å utføre de følgende handlinger.

1. Med nukleofile partikler av et annet slag - substitusjonsreaksjonen. Resultatet kan ha: alkoholer, etere, estere, nitroforbindelser, aminer, nitriler, karboksylsyrer.
2. Elimineringsreaksjon eller dehydrohalogenering. Som et resultat av en alkoholisk oppløsning av alkalihalogenid molekyl avspaltes. Således dannes alken, lav molekylvekt biprodukter - og saltvann. Eksempel på reaksjonen: _{CH3-CH2-CH2-CH2-Br} + NaOH _(alkohol) → _CH3-CH2-CH = _CH2 + NaBr + _H2O Disse prosessene - en av de viktigste fremgangsmåter for syntese av alkener viktig. Prosessen er alltid ledsaget av høye temperaturer.
3. Fremstilling Alkaner normal struktur av Wurtz syntesemetode. Essensen av reaksjonen består i å utsette den halogen-substituerte hydrokarbon (to molekyler) natriummetall. Hvor sterkt elektropositive ioner, aksepterer natriumhalogenatomer fra forbindelsen. Som et resultat, er de frigjorte hydrokarbonrester stengt mellom en binding, alkan danne ny struktur. Eksempel: _CH3-CH2-Cl + _CH3-CH2-Cl + 2Na → CH _{3-CH 2-CH 2-CH 3} + 2NaCl.
   
4. Syntese homologer av aromatiske hydrokarboner ved Friedel-Crafts reaksjon. Det vesentlige trekk ved fremgangs - å underkaste den haloalkyl benzen i nærvær av aluminiumklorid. Som et resultat av substitusjonsreaksjoner toluen og dannelsen av hydrogenklorid. I dette tilfelle nærvær av en katalysator er nødvendig. Foruten benzen på denne måte kan bli oksidert og dens homologer.
5. Fremstilling Grenyara væske. Dette reagens er et halogen-substituert hydrokarbon med et magnesium-ion i sammensetningen. Innledningsvis utføres den virkningen av magnesiummetall i luften på et derivat halogenalkyl. Resultatet er en kompleksforbindelse med den generelle formel RMgHal, referert Grenyara reagens.
6. reduksjon til det alkan (alken, aren). Utført under innvirkning av hydrogen. Resultatet er et hydrokarbon og biprodukt - hydrogenhalogenid. Et eksempel på en generell form: R-Hal + _H2 → RH + HHal.

Dette er den grunnleggende interaksjonen, som lett kan gå inn halogenerte hydrokarboner av forskjellig struktur. Selvfølgelig er det også spesifikke reaksjoner, som bør vurderes for hver representative.

isomer molekyler

Isomeri halogenerte hydrokarboner - et helt naturlig fenomen. Det er kjent at flere karbonatomer i kjeden, jo høyere antallet isomere former. I tillegg er de umettede representanter multiple bindinger, som også blir en årsak til isomerer.

To viktigste varianter av dette fenomenet for denne klassen av forbindelser kan identifiseres.

1. Isomeri radikal og et karbonskjelett av hovedkjeden. Dette kan også være knyttet til posisjonen til-flerbinding, dersom de er tilstede i molekylet. Som med enkle hydrokarboner, fra den tredje representative formel kan registrere forbindelser som har identiske molekyl men forskjellig strukturformel uttrykk. Videre er antallet isomere former av en størrelsesorden høyere enn de tilsvarende alkaner (alkener, alkyner, Arenes og så videre) til halogenerte hydrokarboner.
2. Posisjonen av halogenet i molekylet. Sitt sete nummer angitt i tittelen, selv om endringen bare en, vil egenskapene til disse isomerer være ganske annerledes.

Spatial isomeri her snakker vi ikke, som halogenatomer gjør dette umulig. Som med alle andre organiske forbindelser i halogenalkyler isomerer er forskjellige, ikke bare i struktur, men også de fysikalske og kjemiske egenskaper.

Derivater av umettet hydrokarbon

Slike forbindelser er selvfølgelig mye. Men vi er interessert i halogen umettede hydrokarboner. De kan også deles inn i tre hovedgrupper.

1. Vinyl - når Hal atom ligger rett ved karbonatomet flerbinding. EKSEMPEL molekyl: _CH2 = CCL _2.
2. Med en isolert posisjon. Den halogenatom og den flerbinding, er plassert i motstående deler av molekylet. Eksempel: _CH2 = _{CH-CH2-CH2-Cl.}
3. Allyl derivater - et halogenatom dobbeltbindingen er plassert gjennom et karbonatom, som er lagret i a-stilling. Eksempel: _CH2 = _CH-CH2-Cl.

Av særlig betydning er en forbindelse slik som vinylklorid, _CH2 = CHCl. Det er i stand til å polymerisasjonsreaksjoner for å danne de viktige produkter, slik som isolasjon, vanntett duk og så videre.

En annen representant for de umettede halogenerte derivater - kloropren. Formel hans - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Denne forbindelse er utgangsmateriale for syntesen av gummier som avviker brannmotstand, lang levetid, lav permeabilitet til gasser.

Tetrafluoretylen (eller Teflon), - en polymer som har en kvalitetskrav. Det brukes til fremstilling av verdifull dekning for tekniske detaljer, retter, en rekke enheter. Formelen - _CF2 = _CF2.

Aromatiske hydrokarboner og deres derivater

Aromatiske forbindelser er de som omfatter benzenringen. Blant dem har også en hel gruppe av halogen. To hovedtyper av dem i strukturen kan identifiseres.

1. Dersom Hal atom er bundet direkte til kjernen, dvs. den aromatiske ringen, da er forbindelsen kalles haloarenes.
2. Halogenatomet er ikke bundet til ringen og sidekjedeatomer, dvs. en radikal avløpet inn i sidegrenen. Slike forbindelser kalles aryl alkylhalogenider.

Blant de aktuelle stoffene kan kalles flere medlemmer som har størst praktisk betydning.

1. Heksaklorbenzen - _{C6-Cl 6.} Siden begynnelsen av XX århundre ble brukt som et kraftig soppdreper og insektmiddel. Den har en god desinfiserende effekt, så det er brukt for frøbehandling før screeninger. Har en ubehagelig lukt, nok væske Caustic, klar, kan forårsake rive.
2. Benzylbromid C ₆ H _{5 CH2} Br. Den brukes som en viktig reaktant i syntesen av metallorganiske forbindelser.
3. Klorbenzen C ₆ H ₅ CL. Fargeløs væske substans som har spesifikk lukt. Brukes i produksjon av fargestoffer, plantevernmidler. Det er en av de beste organiske løsemidler.

Bruk i industrien

Halogenerte hydrokarboner bruke sin industri og kjemisk syntese er svært bred. Om umettede og aromatiske representanter har vi sagt. Nå betegner generelt anvendelsen av forbindelsene i denne serien.

1. I konstruksjon.
2. Som løsningsmidler.
3. Ved fremstilling av tekstiler, gummi, gummi, fargemidler, polymere materialer.
4. For syntese av mange organiske forbindelser.
5. Fluorderivater (KFK) - en kjølevæske i kjølesystemer.
6. Brukes som plantevernmidler, insektmidler, soppmidler, oljer, lakk, harpiks, smøremidler.
7. Gå til fremstilling av isolerende materiale, og så videre.